USOS Y APLICACIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los usos de los ácidos carboxílicos son tan extensos que pueden ser divididos en varias industrias, como la farmacéutica (activo para fabricación de medicamentos a base de vitamina C) o la alimentaria (producción de refrescos, elaboración de aditivos), entre otras.
Los ácidos carboxílicos son, esencialmente, ácidos orgánicos que tienen un grupo carboxilo entre sus componentes, unido a un grupo alquilo o arilo. Se representan en una fórmula química de la siguiente manera: COOH, y su denominación se debe a la conjugación o combinación de carbonilo (C = O) e hidroxilo.
Si la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, mientras que si tiene dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos.
También son denominados como ácidos orgánicos, y suelen ser ácidos “débiles”, con sólo el 1% de las moléculas RCOOH disociado en iones (cuando se encuentra a temperatura ambiente y en una solución acuosa).
Son ácidos más débiles que ácidos minerales como el ácido clorhídrico o el ácido sulfúrico. No obstante, su acidez es mayor que la de los alcoholes.
Se tratan de sustancias polares, que llegan a formar puentes de hidrógeno entre sí o con las moléculas de otra sustancia.
Los usos de los ácidos carboxílicos son tan extensos que pueden ser divididos en varias industrias como la farmacéutica ( activo para fabricación de medicamentos a base de vitamina C o la alimentaria (producción de refrescos, elaboración de aditivos), etc. Dentro del sector industrial se encuentran:
La fabricación de jabones necesita más ácidos grasos. Los jabones son generalmente sales de sodio o potasio de ácidos grasos superiores, como el ácido esteárico. La industria alimentaria utiliza muchos ácidos orgánicos para la producción de refrescos, productos alimenticios, etc.
En la industria farmacéutica, los ácidos orgánicos se utilizan en muchos medicamentos como la aspirina, la fenacetina, etc.
Los ácidos acéticos se utilizan a menudo como coagulante en la fabricación de caucho.
El pKa es una cantidad que permite conocer la fuerza de un ácido de una forma más intuitiva de utilizar el valor de Ka.Cuanto menor sea el pKa de un ácido, mayor es su tendencia a ionizar y, por consiguiente, más fuerte es el ácido.
Se encuentra en el veneno de las hormigas.Es la causa del ardor de las picadas de las hormigas, es el más simple de los ácidos carboxílicos. Su nombre es originario de la palabra en latín para hormiga, formica.
ÁCIDO ACÉTICO
- pKa: 4,76
- (2,4-hexadienóico): se encuentra en muchas plantas y es utilizado como fungicida, conservante de alimentos y en la fabricación de plásticos y lubricantes
BENZOICO
- pKa: 4,20
- Poco soluble en agua con acidez ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos de pH ácido.
- Acidificante para alimentos concentrados y materias primas, destinados a la alimentación animal
ÁCIDO LÁCTICO
•Soluble en agua•Pka: 3,50
-En la producción de pinturas y resinas, puede ser utilizado como solvente biodegradable.
-En la industria de plásticos es utilizado como precursor del ácido plilactico (PLA), un polímero biodegradable con intereses usos en la industria
-Las industrias químicas lo utilizan como solubilizador y como agente controlador de pH
-Aditivo en alimentos o fragancias, en la forma de lactato de etilo
-Materia prima para biopolímeros
ÁCIDO CÍTRICO
ÁCIDO CÍTRICO
•Soluble en agua
Puede usarse en saborizantes, cosméticos, dulces, gelatina, mermeladas, refrescos y fruta. Tiene la habilidad de retardar la decoloración y retener el sabor y las vitaminas. Las sales o citratos de ácido cítrico también se usan como anti coagulantes y para reducir el ácido cítrico en la orina para tratar las piedras renales y reducir los depósitos de calcio. El ácido cítrico ha sido usado para controlar las ranas.
ÁCIDO PROPIÓNICO: es el responsable por el olor característico del queso suizo . Durante el período principal de maduración de este tipo de queso, Propionibacterium shermanii, y microorganismos similares, convierten ácido láctico y lactatos a ácidos propiónico, acético y dióxido de carbono. El CO2 gaseoso generado es responsable por la formación de los “huecos” característicos del queso suizo.
ÁCIDO BUTÍRICO (butanóico): su nombre deriva del latín butyrum, que significa mantequilla. Produce un olor peculiar por la rancidez de la mantequilla. Es usado en la síntesis de aromas, en fármacos y en agentes emulsionantes .
PROPIEDADES QUÍMICAS
- Formación de anhídrido: Al calentar ácidos minerales como el ácido sulfúrico o óxido de fósforo con el ácido carboxílico obtenemos el correspondiente anhídrido.
- Esterificación: Cuando los alcoholes o fenoles reaccionan con los ácidos carboxílicos, se forman ésteres en presencia del ácido clorhídrico y el ácido sulfúrico como catalizador
- Reacción con amoniaco: La sal de amonio se forma cuando los ácidos carboxílico reaccionan con él con el amoniaco y al calentarse adicionalmente produce amidas
- Reducción: Con diborano e hidruro de litio y aluminio, los ácidos carboxílicos se reducen a alcoholes primarios
- Descarboxilación: Los ácidos carboxílicos pierden dióxido de carbono para formar hidrocarburos cuando sus sales de sodio se calientan con cal sodada y esta reacción se llama descarboxilación.
- Halogenación: Los ácidos carboxílicos que tienen hidrógeno se halogenan en la posición α cuando se tratan con bromo o cloro en presencia de una pequeña cantidad de fósforo rojo para dar ácidos -halo-carboxílicos.
FORMACIÓN DE SALES:
Esta se logra a través de la neutralización de los ácidos con hidróxido de sodio (NaOH) o con bicarbonato de sodio (NaHCO3)
Con hidróxido de sodio:
Con bicarbonato de sodio:
ESTERIFICACIÓN:
Este es el proceso en el cual un acido carboxílico reacciona con un alcohol para producir un éster, los cuales son compuestos con estructura R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo.
Fórmula:
Ejemplo:
ACIDEZ :
En esta reacción se aplica la teoría de Bronsted Lowy, la cual dice “los ácidos son sustancias capaces de donar un protón a una base, en una reacción acido-base”
Formula:
Ejemplo
FORMACIÓN DE HALUROS DE ÁCIDO:
Los ácidos carboxílicos reaccionan con haluros de fosforo (PX3) y cloruro de tionilo (SOCL2) formando el haluro de acido y productos inorgánicos secundarios
Formula:
Ejemplo:
La reacción de un ácido carboxílico con amoniaco, aminas primarias y aminas secundarias da lugar a las correspondientes amidas primarias, secundarias y terciarias. Al igual que en la esterificación se consigue un mejor rendimiento empleando un cloruro de ácido en lugar del correspondiente ácido carboxílico.
Fórmula:
REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA
Es una reacción perteneciente a la química orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrogeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo. Los ácidos carboxílicos presentan sustitución aromática en la posición meta
Ecuación general:
A + EXrH → ArE + HX}
donde Ar es un grupo arilo y E un electrófilo.
HALOGENACIÓN EN EL CARBONO ALFA
Los ácidos carboxílicos reaccionan con halógenos en presencia de fosforo (P), produciendo la sustitución del hidrogeno alfa por un átomo del halógeno.
Formula:
Ejemplo:
¿CÓMO OBTENER EL GRUPO FUNCIONAL?
MÉTODO SÍNTESIS
Los ácidos carboxílicos se pueden obtener por medio de la oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos, y aunque estos últimos se oxidan con mayor facilidad, los reactivos y condiciones son similares. Así por oxidación del propanol 1 o del heptaldehido con mezcla del ácido sulfúrico y dicromato de sodio se obtienen el ácido propanoico o el ácido enantico.
Oxidación de los alcoholes primarios y aldehídos
Formula:
Ejemplo:
Hidrólisis de Nitrilos
Por medio de la hidrólisis ácida o alcalina de los nitrilos ( cianuros de alquilo) se forman primero amidas y luego ácidos carboxílicos o sus sales, El calentamiento de un compuesto nitrilo en medio básico o ácido mediante hidrólisis se forma ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Formula:
Ejemplo:
Ruptura oxidativa de un alqueno
La reacción de un alqueno con agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio (KMn04/H2SO4) y el calor en condiciones energéticas produce un ruptura considerable del alqueno formando dos moléculas de ácido carboxílico
Formula:
Oxidación de alquilbencenos
Los compuestos aromáticos con hidrógeno bencílico se pueden oxidar a ácido benzoico empleando oxidantes fuertes.
Formula:
Ejemplo:
Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO4 o mediante ozonolisis
La ruptura oxidativa de los alquinos
da lugar a la formación de ácidos.
Formula:
Ejemplo:
Carboxilación de los Rectivos de Grignard
Los reactivos de Grignard reaccionan con el CO2 para dar los
correspondientes ácidos carboxílicos.
Formula:
Ejemplo:
Síntesis Malónica
Permite la obtención de ácido carboxílicos a partir del malonato de etilo (éster etílico del ácido propanodicarboxilico).
Formula:
Ejemplo:
A partir de las sales de diazonio
Cuando se hace reaccionar las sales de
diazonio con CuCN se obtiene nitrilos aromáticos que por hidrólisis dan el
correspondiente ácido carboxilico.
Formula:
Ejemplo:
Bibliografía
Arteaga, P. M.
(s,f). Los ácidos carboxílicos. Obtenido de
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html
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05 de 2020). Ácidos orgánicos presentes en la vida cotidiana. Obtenido
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Petrucci, QUIMICA
GENERAL. Pearson, octava edición, España, Madrid 2003
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